Tras completar su formación profesional como empleado de banca, Stefan Sickinger estudió administración de empresas en la Universidad de Wurzburgo, especializándose en fiscalidad empresarial, contabilidad y auditoría, financiación corporativa y banca y crédito. Se graduó con el título de Diplom-Kaufmann (Licenciado en Administración de Empresas).

Después de sus estudios, trabajó durante seis años en una de las «Big Four» firmas de auditoría, periodo en el cual aprobó el examen de asesor fiscal.

Desde 2015, trabaja en KSP y en 2025 se convirtió en socio de la firma. Sus principales áreas de especialización incluyen el asesoramiento a empresas internacionales con operaciones en Alemania (casos inbound), sociedades de capital y estructuras de sociedades de personas.